Miután megjelent The Notorious B.I.G. Respect című számában, 1994-ben, Diana leszerződtetett, mint énekesnő a Sony Music-nál. Első dalának címe Shy Guy volt, amit együtt Andy Marvelel írtak, és nagy sikert aratott vele. A debütáló albumján, a Tougher Than Love-on, megjelent szám 13. helyezést ért el a Bilboard Hot 100-ban, arany lemez lett a RIAA jószántából az Egyesült Államokban, második helyen állt a Britt Single Chart-on és első helyen az Eurochart Hot 100 Singles-ön. Összesen megközelítőleg 5 millió példány kelt el belőle világszerte.
2012 június 28-án Diana kijelentette, hogy: "Igen, egy leszbikus vagyok" a rajongóinak az egyik közösségi oldalon. A bátorságáért nagy megbecsülést kapott, és egy Vanguard Award is büszkélkedhet, amit az 'Out Music Awards'-on kapott. Diana a legelső jamaicai nő aki bevallotta másságát.
Nekünk mindegy, hogy leszbikus, vagy nembináris, mindenképp imádjuk a dalait! Isten éltesse!
